Ở giữa mùa trước, Sixers đã hoàn thành một thỏa thuận với Dallas Mavericks. Mavericks đã gửi Grimes đến 76ers và trao đổi Cody Martin từ 76ers. Để thực hiện thỏa thuận này một cách suôn sẻ, 76ers cũng đã gửi vòng thứ hai của đội vào năm 2030 cho Mavericks. Sau khi gia nhập 76ers, Grimes đã có tổng cộng 28 lần ra sân trong mùa giải thường xuyên của NBA, trung bình 33,7 phút mỗi trận, trung bình 21,9 điểm, 5,2 rebound, 4,5 hỗ trợ, 1,5 lần đánh cắp và 0,4 khối và 2,9 doanh thu và phạm lỗi 2,1. Anh ta đã bắn 46,9%, tỷ lệ bắn ba điểm 37,3%và tỷ lệ bắn ném miễn phí 75,2%.

hiệu suất của Grimes sau khi tham gia 76ers mùa trước là rất ấn tượng. Vì 76ers là một người lính vào thời điểm đó, những người chơi cốt lõi về cơ bản đã vắng mặt, và Grimes cũng có rất nhiều thời gian chơi và quyền bóng. Trong trường hợp này, anh sống theo mong đợi và thể hiện tài năng của mình về mọi mặt. Grimes đã cho thấy khả năng ghi điểm siêu cá nhân trên kết thúc tấn công. Hiệu suất của anh ấy trong việc ghi bàn có thể được cho là bị đánh giá thấp, và anh ấy cũng đã chứng minh rằng anh ấy có khả năng trở thành một cầu thủ ghi bàn xuất sắc. Không chỉ vậy, anh ta còn có khả năng vượt qua và khả năng tổ chức nhất định, và hiệu suất của anh ta ở cuối phòng thủ cũng khá tốt. Ít nhất là trong một thời gian sau khi gia nhập 76ers, Grimes đã chứng minh rằng anh ta là một người chơi toàn diện với cả hành vi phạm tội và phòng thủ, và khả năng cá nhân của anh ta đã được thể hiện đầy đủ.

Theo các tuyên bố trước đó, Grimes và một số người chơi khác hiện đang ở dạng đại lý miễn phí bị hạn chế rất giống nhau và tất cả họ đều muốn nhận được hợp đồng nhiều năm với mức lương trung bình khoảng 30 triệu. Tuy nhiên, một số đội, bao gồm 76ers, không sẵn lòng cung cấp cho họ một hợp đồng như vậy. Sự khác biệt giữa các cầu thủ và đội mẹ là rất lớn, và các cuộc đàm phán đã bị bế tắc. Đánh giá từ tình huống của Grimes, ký một trích dẫn bằng cấp thực sự có nghĩa là anh ta và nàng tiên cá thứ 76 bị đánh bại. Bởi vì theo cách này, anh ta sẽ trở thành một đại lý miễn phí không giới hạn vào mùa hè tới, và anh ta có thể ký hợp đồng với bất kỳ đội nào, và Sixers sẽ mất anh ta vô ích. Vấn đề là 76ers cũng đã chọn VJ Edgecombe với xổ số Tanhua vào mùa hè này. Khi Grimes ký một lời đề nghị đủ điều kiện, anh ấy sẽ gặp vấn đề với thời gian chơi của mình trong mùa giải tới.