Bản tin mùa giải NBA thường lệ ngày 30 tháng 10, đội Pistons đã đánh bại Magic 135-116.

Trong chiến dịch này, Cunningham thi đấu 35 phút 45 giây, thực hiện 12 trong số 24 cú sút, trong đó có 1 trong 7 quả ném ba điểm, 5 trong 5 quả ném phạt, 30 điểm, 6 lần bật lại, 10 hỗ trợ, 3 lần đánh cắp và 3 lần cản phá, không mắc lỗi nào và giá trị cộng trừ là +27.

Theo thống kê, Cunningham ghi ít nhất 30 điểm, 5 rebound, 10 kiến ​​tạo, 3 cướp và 3 cản phá trong một trận đấu, trở thành cầu thủ Eastern Conference đầu tiên làm được điều này sau James.

Vào ngày 12 tháng 3 năm 2009, Cavaliers đánh bại Suns với tỷ số 119-111 trên sân khách. James chơi 43 phút 27 giây, tung ra 10 trong số 24 cú sút, 3 trong 8 quả ba điểm, 11 trong 13 quả ném phạt và ghi được 34 điểm, 10 rebound, 13 kiến ​​​​tạo, 3 cướp và 3 cản phá.